สไตน์เริ่มเขียนวรรณกรรมแนวขบขันสำหรับเด็กหลายสิบเรื่องในนามปากกา "โจเวียล บ็อบ สไตน์" และยังเป็นเจ้าของนิตยสารแนวตลกขบขันสำหรับวัยรุ่นคือ บานานา ซึ่งตีพิมพ์โดยสำนักพิมพ์สโกลาติค เพรส และเขาก็ทำงานเป็นนักเขียนมาเรื่อยๆ จนกระทั่งใน พ.ศ. 2529 เขาได้เขียนนวนิยายแนวสยองขวัญเรื่องแรกในชื่อ ไบลน์เดธ[9] และนิยายในประเภทเดียวกันอีกมากอาทิ เดอะเบบีซิทเทอ, ฮิตแอนด์รัน และ เดอะเกิร์ลเฟรนด์ ต่อมาใน พ.ศ. 2532 เขาได้เขียนนวนิยายเรื่อง เฟียร์สตรีท[10] ก่อนเปิดตัวนวนิยายที่สร้างชื่อเสียงให้เขาอย่าง ชมรมขนหัวลุก นอกจากนี้เขายังเขียนนวนิยายแนวไซไฟเรื่อง สเปซคาเดท, บอซอซออนพาตอล และใน พ.ศ. 2535 นวนิยายของเขาเรื่องชมรมขนหัวลุก ได้เปิดตัวอย่างเป็นทางการซึ่งถูกตีพิมพ์โดยสำนักพิมพ์พาราชูเต[11]

นวนิยายเรื่อง ชมรมขนหัวลุก ถูกสร้างเป็นละครโทรทัศน์และออกอากาศใน พ.ศ. 2538-2541[12] ทั้งยังถูกสร้างเป็นภาพยนตร์ในชื่อ คืนอัศจรรย์ขนหัวลุก[13] ซึ่งฉายใน พ.ศ. 2558 และ คืนอัศจรรย์ขนหัวลุก หุ่นฝังแค้น ซึ่งฉายใน พ.ศ. 2561 ซึ่งผู้ที่แสดงเป็นตัวเขาในภาพยนตร์ทั้งสองเรื่องคือแจ็ก แบล็ก[14] ส่วนเขาเป็นนักแสดงรับเชิญในฐานะอาจารย์ชื่อ มิสเตอร์แบล็ค ในคืนอัศจรรย์ขนหัวลุก และได้รับบทเป็น อาจารย์แฮร์ริสัน ในคืนอัศจรรย์ขนหัวลุก หุ่นฝังแค้น นอกจากนี้นวนิยายของเขาเรื่อง ชั่วโมงไล่ล่า ยังถูกสร้างเป็นภาพยนตร์ดีวีดีเรื่อง ชั่วโมงไล่ล่า แผ่นที่หนึ่ง : อย่าคิดมาก ผลิตและวางจำหน่ายโดยยูนิเวอร์แซลเอนเตอร์เทนเมนท์ ใน พ.ศ. 2550[15]

ใน พ.ศ. 2562 เขาได้พากย์เป็น "บ็อบ แบ็กซ์เตอร์" ซึ่งเป็นตัวละครหนึ่งในภาพยนตร์ชุดเรื่อง อาเธอร์ ในตอน Fright Night ซึ่งออกอากาศในซีซันที่ 23 ซึ่งเขาแสดงตัวตนของเขาออกมาในฐานะนักเขียนนวนิยายสยองขวัญจากภาพยนตร์ชุดเรื่องดังกล่าว[16]